Schon bei der Anfahrt nach Wolkenstein sieht man die auf einem Bergsporn über dem Zschopautal gelegene Burg Wolkenstein. „Die Burg steht auf einem Stein der bis in die Wolken zu ragen scheint.“ Die Burg wurde im 13. Jahrhundert erstmals urkundlich erwähnt und war ab 1378 der Hauptsitz der Waldenburger. Heute wird die Burg zu zahlreichen Veranstaltungen genutzt und jedes Jahr um Himmelfahrt findet ein Burgfest statt mit Markttreiben und Ritterspielen. Weiterhin findet man ein Museum und die Gastwirtschaft "Zum Grenadier" in den alten Mauern. Hier kann man speisen wie zu Napoleons Zeiten.

Gleich neben der Burg befindet sich die St. Bartholomäus Kirche die in ihrer heutigen Gestalt nach dem Stadtbrand von 1687 errichtet wurde.

An Burg und Kirche schließt sich unmittelbar der historische Markt an. Hier befindet sich das Rathaus mit Ratskeller und auf dem Marktplatz die rekonstruierte kursächsische Postdistanzsäule. In Wolkenstein befinden sich zahlreiche weitere historische Gebäude.

Unterhalb der Burg befindet sich der heutige Ortsteil Floßplatz an einer Biegung der Zschopau. Hervorgegangen ist der Ort aus einem Holzstapelplatz für die im Heinzewald, im Tal des Heidelbaches und im Brandwald gefällten Baumstämme. 1866 kam an gleicher Stell der Bahnanschuß von Wolkenstein hinzu. Heute kann man im Wolkensteiner Zughotel übernachten.